Robert Philip Orlando nasceu no subúrbio de Westchester, um dos condados do estado de Nova York. Bobby 'O' é um dos produtores musicais mais prolíferos da era pós-disco americana. Ele produziu uma prole de artistas ícones na década de 80 como o Tony Caso, a drag queen Divine e também vários grupos como The Flirts, Waterfront Home. Os Pet Shop Boys são descendentes desse cenário musical HI-NRG.
Em 1983, o gênero HI-NRG ganhava uma popularidade superlativa nas paradas britânicas e americanas e, nessa época, Neil e Chris estavam obcecados pelas produções do Bobby 'O'. Em agosto de 1983, os Pet Shop Boys procuraram o Bobby Orlando em Nova York e decidiram gravar com ele 12 faixas, incluindo os singles "West End Girls" e "One More Chance" lançados em 1984. Os Pet Shop Boys conseguiram um acordo com a EMI Records e cortaram os laços com o produtor Bobby 'O', o que resultou em uma batalha judicial que impediram os Pet Shop Boys de lançar novos trabalhos por mais de um ano. Os Pet Shop Boys não conseguiram o direito de lançar, por exemplo, as versões de "West End Girls" produzidas pelo Bobby 'O' e, então, eles regravaram todas as músicas com o produtor americano Stephen Hague em 1985, um ano e meio depois dos trabalhos na "O" Records.
Sem os Pet Shop Boys, o Bobby Orlando continuou produzindo um enorme catálogo de lançamentos e estabeleceu uma parceria mais duradoura com o projeto chamado "The Flirts", uma espécie de "Menudo feminino". O "The Flirts", mesmo passando por inúmeras mudanças na sua formação, lançou vários sucessos na década de 80. Um desses sucessos faz parte das faixas dançantes favoritas dos Pet Shop Boys. Segundo Neil, os Pet Shop Boys nunca fizeram nada parecido com "Passion" do The Flirts, mas disse que os Pet Shop Boys têm uma ligação muito forte com esse som.
